Utente:Grasso Luigi/sanbox1/1,1,2,2,3,3,4,4-OCB
| 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano[1][2][3] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CHCl2CCl2CCl2CHCl2 |
| Massa molecolare (u) | 333,70 [4] |
| Numero CAS | |
| SMILES | C(C(C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.4% (20°C)[5] |
| Tensione di vapore (Pa) a 295 K | 19 mmHg (20°C)[5] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[6]---[7] |
El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H2Cl8. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con ocho átomos de cloro, dos en cada uno de los carbonos de la cadena. Su estructura es análoga a la del butano pero, de los diez átomos de hidrógeno de este, ocho han sido sustituidos por cloro.[2][8][9]
Proprietà chimiche e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un sólido con una densidad aproximada ρ = 1,8 g/cm³. Tiene su punto de ebullición entre 271 y 319 ºC, y su punto de fusión a 60 ºC, aunque ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 5,2, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo insoluble en agua.[8]
Síntesi
[modifica | modifica wikitesto]Para sintetizar 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se agrega cloro a 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno a temperatura ambiente. Como catalizadores se emplean tricloruros metálicos tales como cloruro de antimonio (III), cloruro de hierro (III), cloruro de cromo (III) o cloruro de aluminio.[10]
Otra manera de producir 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es a partir de una mezcla de reacción que comprende un alqueno y tetracloruro de carbono en una zona de alquilación principal que opera continuamente, y de la cual se van extrayendo porciones de manera que la relación molar entre el alcano clorado y el tetracloruro de carbono en la mezcla extraída no exceda de 95:5. La reacción de alquilación se acelera si se usa un metal como catalizador, por ejemplo cobre y/o hierro, que puede estar en forma sólida (como polvo) o en forma de sal.[11]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Se puede producir hexacloro-1,3-butadieno por deshidrocloración de 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano con un álcali acuoso-alcohólico a 20 - 30 °C, siendo el rendimiento del 67 - 70%. Con el fin de aumentar dicho rendimiento y la pureza del producto se puede usar una disolución acuosa de hidróxido de potasio en acetona.[12]
El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. En concreto, el 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se pone en contacto con cloruro de tetrabutilamonio en una disolución acuosa básica para producir 1,1,2,3,4,4-hexacloro-1,3-butadieno, el cual, en etapas posteriores, es convertido en el producto deseado. Su emplea un disolvente que puede incorporar acetonitrilo y tetrahidrofurano, así como un catalizador de transferencia de fase que incluye una sal de alquilamonio cuaternario que tiene grupos alquilo.[10]
Por otra parte, se ha sugerido el uso del 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano en composiciones para generar humo que comprenden un compuesto de clorado con un contenido de cloro superior al 56%.[13]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b (EN) PubChem Compound, AC1L1C0X - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 25 Marzo 2005. URL consultato il 13 Ottobre 2011. Errore nelle note: Tag
<ref>non valido; il nome "PubChem" è stato definito più volte con contenuti diversi - ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, methanediyl (CHEBI:29357), su ebi.ac.uk, EBI (UK), 14-01-2009. URL consultato il 02-01-2012.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ a b (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2-Trichloroethane, su cdc.gov, NIOSH.
- ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS
- ^ Scheda del composto su ARPA
- ^ a b 1,1,2,2,3,3,4,4-Octachlorobutane (ChemSpider)
- ^ 1,1,2,2,3,3,4,4-Octachlorobutane (ChemSrc)
- ^ a b Integrated process for the production of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (2015) Peng, S.; Jackson, A.; Nappa, M.J. Patente US20160039728A1
- ^ A process for producing a chlorinated C3-6 alkane (2015) 卡瑞爾 飛雷思; 帕維爾 庫比思克; 利迪尼克 昂德斯; 佩特爾 史萊德克 Patente TW201623200A
- ^ Method of obtaining hexachlorbutadiene-1,3 Patente Ю. А. Ольдекоп et al. SU199869A1
- ^ Composition for generating smoke (1997) Van Driel, C.A.; Leenders, A.P.M.; Leeuwenburgh, A.B.; Schonewille, E. Patente US6414040B1
