Acido clorosolfonico

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Acido clorosolfonico
Nomi alternativi
cloridrina solforica
acido clorosolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHSO3Cl
Massa molecolare (u)116,52
Aspettoliquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria
Numero CAS7790-94-5
Numero EINECS232-234-6
PubChem24638
SMILES
OS(=O)(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,75
Solubilità in acquareazione energica
Temperatura di fusione−80 °C (193 K)
Temperatura di ebollizione152 °C (425 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K133
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
pericolo
Frasi H330 - 314 - 335 - EUH014
Consigli P261 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340

310 - 305+351+338+310 [1]

L'acido clorosolforico (o clorosolfonico, nome apparentemente più diffuso, ma improprio[2]), comunemente chiamato cloridrina solforica è una sostanza acida, fortemente corrosiva, usata in alcune reazioni chimiche. Ha formula , ma è spesso indicato anche come .

Si presenta come un liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria con colorazione bianca, questi fumi sono tossici per inalazione.

A contatto con l'acqua reagisce molto violentemente scaldandosi e producendo acido solforico e fumi di acido cloridrico gassoso.

Struttura e proprietà

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L'acido clorosolforico è una molecola tetraedrica. È un intermedio tra cloruro di solforile (SO2Cl2) e acido solforico (H2SO4).[3] Il composto viene raramente ottenuto puro. Esposto a un eccesso di triossido di zolfo, si decompone a dare pirosolforilcloruri:[4]

La sintesi industriale comporta la reazione di acido cloridrico con una soluzione di triossido di zolfo in acido solforico:[4]

Può anche essere preparato mediante clorurazione di acido solforico (in questo caso con pentacloruro di fosforo):

Quest'ultimo metodo è più adatto per operazioni su scala di laboratorio.

L'acido clorosolforico è usato per preparare alchilsolfati, che sono utili come detergenti e intermedi chimici:

Un metodo di sintesi della saccarina inizia con la reazione del toluene con acido clorosolforico per dare i derivati orto e para-toluensolfonil cloruro:

L'ossidazione dell'isomero orto- dà il derivato dell'acido benzoico che viene quindi ciclizzato con ammoniaca e neutralizzato con base per fornire saccarina.

L'acido clorosolforico è stato usato come agente anti-scia nei droni da ricognizione Ryan modello 147[5] e per produrre schermi antifumo.[6][7]

L'acido clorosolforico reagisce violentemente con l'acqua per produrre acido solforico e acido cloridrico:

Devono essere osservate precauzioni, come una corretta ventilazione, associate all'HCl.

  1. ^ Scheda del composto su GESTIS GESTIS-Stoffdatenbank consultata il 17.07.2023.
  2. ^ Gli acidi solfonici sono composti organici aventi formula RSO2OH, mentre questo acido nemmeno contiene carbonio.
  3. ^ A. F. Holleman e E. Wiberg, Inorganic Chemistry, San Diego, Academic Press, 2001, pp. 549–550.
  4. ^ a b J. Maas e F. Baunack, Chlorosulfuric Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a07_017.
  5. ^ Method and apparatus for suppressing contrails (PDF), United States Patent and Trademark Office, 1970.
  6. ^ Filmato audio The Royal Navy at War (DVD), London, Imperial War Museum, 2005.
  7. ^ Jonathan Amos, Nazi legacy found in Norwegian trees, su bbc.com, BBC News Online, 11 aprile 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.

Voci correlate

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