2-etilesanolo
| 2-etilesanolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-etilesanolo | |
| Nomi alternativi | |
| alcol isoottilico isoottanolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H18O |
| Massa molecolare (u) | 130,23 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-234-3 |
| PubChem | 7720 |
| SMILES | CCCCC(CC)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,832 |
| Solubilità in acqua | 1,1 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | −76 °C (197 K) |
| Temperatura di ebollizione | 184 °C (457 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 75 °C (348 K) |
| Limiti di esplosione | 1,1 - 12,7% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 270 °C (443 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 |
| Consigli P | 302+352 - 305+351+338 [1] |
Il 2-etilesanolo (o alcol isoottilico) è un alcol chirale a catena ramificata a otto atomi di carbonio.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua, molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è descritto come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'enantiomero R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.[2]
Produzione[modifica | modifica wikitesto]
Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla condensazione aldolica della n-butirraldeide, seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla riduzione catalitica contemporanea sia del doppio legame carbonio-carbonio che del carbonile :[3]
Il processo generale è molto simile a quella della reazione di Guerbet, con la quale può anche essere prodotto.[4] Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.[5] La n-butirraldeide viene prodotta dalla idroformilazione del propilene, sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche n-butanolo e isobutanolo oltre al 2-etilesanolo.
Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]
Trova principalmente uso nella produzione dei suoi esteri, che vengono impiegati come plastificanti (ad esempio il di-2-etilesilftalato (DEHP) ).[6] Inoltre, essendo un alcol a catena lunga molto lipofila, i suoi esteri tendono ad avere proprietà emollienti.
Trova uso occasionale anche come solvente ad alto punto di ebollizione, e può anche essere utilizzato come un "octane booster" quando fatto reagire con acido nitrico.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda del 2-etilesanolo su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Klaus Rettinger, Christian Burschka e Peter Scheeben, Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 2, n. 10, 1º gennaio 1991, pp. 965–968, DOI:10.1016/S0957-4166(00)86137-6. URL consultato il 2 agosto 2016.
- ^ Weissermel-Arpe, p.139
- ^ (EN) Robert Miller e George Bennett, Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction, in Industrial & Engineering Chemistry, vol. 53, n. 1, 1º maggio 2002, pp. 33–36, DOI:10.1021/ie50613a027. URL consultato il 2 agosto 2016.
- ^ (EN) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte e Jürgen Falbe, Aldehydes, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 2 agosto 2016.
- ^ Weissermel-Arpe, p.140
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry"., ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.139-141. ISBN 3527305785
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