Nella stagione 2008-2009 lo Sporting Lisbona conquista la settima Supercoppa di Portogallo della propria storia, battendo i rivali del Porto per 2-0. Contro i Dragões vengono però eliminati al quarto turno della Taça de Portugal, mentre contro i concittadini del Benfica perdono la finale di Taça da Liga. In Champions League lo Sporting viene eliminato agli ottavi di finale dal Bayern Monaco con un risultato complessivo di 12-1, subendo il passivo aggregato più ampio nella storia della competizione.[1] La sconfitta casalinga per 0-5 e quella esterna per 1-7 sono altresì le peggiori sconfitte mai subite in competizioni europee dalla squadra portoghese.[2] In campionato, la squadra di Paulo Bento si classifica al secondo posto, alle spalle del Porto.