Riduzione di Birch
La riduzione di Birch è una riduzione organica di un anello aromatico con sodio e un alcol in ammoniaca liquida a formare l'1,4-cicloesadiene. La reazione venne riportata dal chimico Arthur John Birch (1915–1995) nel 1944. Questa reazione fornisce un'alternativa all'idrogenazione catalitica, che generalmente riduce completamente l'anello a cicloesano: dopo l'iniziale riduzione a cicloesadiene, la riduzione catalitica dei restanti doppi legami (non aromatici) è molto più facile.
![The Birch reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/BirchReductionScheme.svg/273px-BirchReductionScheme.svg.png)
Litio e potassio possono sostituire il sodio; gli alcoli più usati sono etanolo e t-butanolo.
Un esempio è la riduzione del naftalene:
![Naphtalene Birch Reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Naphthalene_Birch_Reduction.png/450px-Naphthalene_Birch_Reduction.png)
Meccanismo di riduzione
[modifica | modifica wikitesto]Una soluzione di sodio in ammoniaca forma un sale elettruro [Na(NH3)x]+ e-, che dà un intenso colore blu alla soluzione. Gli elettroni solvatati si aggiungono all'anello aromatico a dare un radicale anionico. L'alcolo aggiunto fornisce un protone al carbanione. Per molti substrati l'ammoniaca non è abbastanza acida:
![Reaction mechanism of the Birch reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/BirchReactionMechanism.svg/720px-BirchReactionMechanism.svg.png)
![Birch R 2 startAnimGif](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Birch_R_2_startAnimGif.gif)
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Riduzione di Birch
Controllo di autorità | GND (DE) 4145678-6 |
---|