Pentino

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Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.

Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta C5H8 :

  • 1-pentino
  • 2-pentino
  • 3-metil-1-butino

Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione .

Pentini
IUPAC pent-1-ino[1] pent-2-ino[2] 3-metilbut-1-ino[3]
altri nomi 1-pentino, propilacetilene 2-pentino, 1-metil-2-etilacetilene isopropilacetilene, isopentino
formula strutturale CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH 3 (CH3)2CHC≡CH

numero CAS 627-19-0 627-21-4 598-23-2
numero EINECS 210-987-1 210-989-2 209-925-6
PubChem 12309 12310 69019
formula molecolare C5H8
massa molare 68,12 g mol-1
stato fisico fluido
breve descrizione liquido incolore
punto di fusione −106 °C −109 °C −90 °C
punto di ebollizione 39-41 °C 55-57 °C 29,5 °C
densità 0,69 g cm -3 0,71 g cm -3 0,666 g cm -3
solubilità 1,05 g l -1 in acqua insolubile in acqua ?
Etichettatura GHS [1] [2] [3]
Frasi H e P 225 225‐315‐319‐335 224‐315‐319‐335
210‐223‐403+235 210‐302+352‐304+340

305+351+338‐403+235

210‐240‐243‐261‐280

302+352 305+351+338‐403+235

La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo (Br2). Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini[4]:

Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene . L'intermedio produce 1,2-dibromopentano , che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio (K2CO3), ad alte temperature:

Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo[5]:

La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio . La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio (NaNH2) in ammoniaca liquida (NH3)[6]:

  1. ^ a b Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
  2. ^ a b Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
  3. ^ a b Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
  4. ^ Herbert H. Guest, REARRANGEMENTS OF THE TRIPLE BOND, in Journal of the American Chemical Society, vol. 50, n. 6, 1º giugno 1928, pp. 1744–1746, DOI:10.1021/ja01393a036. URL consultato il 5 aprile 2022.
  5. ^ Mary L. Sherrill e Elizabeth S. Matlack, Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2, in Journal of the American Chemical Society, vol. 59, n. 11, 1º novembre 1937, pp. 2134–2138, DOI:10.1021/ja01290a014. URL consultato il 5 aprile 2022.
  6. ^ HAROLD N. MILLER, KENNETH W. GREENLEE e JOHN M. DERFER, MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA1, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 19, n. 12, 1º dicembre 1954, pp. 1882–1888, DOI:10.1021/jo01377a003. URL consultato il 5 aprile 2022.

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