Gramina

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Struttura chimica della Gramina
Gramina
Nome IUPAC N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina
Formula chimica C11H14N2
Numero CAS 87-52-5
Peso molecolare 174.24 g/mol

Gramina o donaxine[1], (N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina o 3-(dimetilaminometil)indolo), è un alcaloide indolico presente in numerose piante, in particolare nelle graminacee.

È stata isolata in piante del genere Phalaris[2], in particolare da P. arundinacea, P. aquatica e Arundo donax.

Si ipotizza che svolga un ruolo difensivo, in quanto risulta tossica per molti organismi. Inoltre, si ritiene che la gramina sia responsabile della mancanza di appetibilità in alcuni erbivori vista la sua somiglianza con lo scatolo (3-metilindolo), responsabile del cattivo odore delle feci. La gramina, somministrata a topi di laboratorio, provoca lesioni ai reni, scarsa crescita in peso e morte (con 0,25% e 0,5% riferito alla dieta completa), ma non sono stati osservati sintomi direttamente legati al sistema nervoso.

Viene utilizzata principalmente nella chimica organica sintetica come partenza per la formazione di triptofano. Biosintesi della gramina

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