Dibenzil chetone
| Dibenzil chetone | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,3-difenil-2-propanone | |
| Abbreviazioni | |
| DBK | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3-difenilacetone, dibenzilchetone, α,α'-difenilacetone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H14O |
| Massa molecolare (u) | 210,276 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-000-0 |
| PubChem | 7593 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)CC2=CC=CC=C2[1] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.069 g/cm3 |
| Indice di rifrazione | 1,575 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,99 |
| Temperatura di fusione | 35°C |
| Temperatura di ebollizione | 330 - 331 °C a 760.00 mm Hg |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -84,0 ± 2,6[2][3] |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -7.819,5 ± 2,5[2][3] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | subcutaneo - topo - 800 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | > 113°C |
Il dibenzil chetone, o 1,3-difenilacetone, è un composto chimico di formula C15H14O che in condizioni normali si presenta come un solido bianco o come cristalli incolore con un leggero odore fruttato.[4][5]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il dibenzil chetone è un composto organico aromatico achirale[6] costituito da due gruppi benzilici attaccati a un gruppo carbonile centrale. Ciò fa sì che l'atomo di carbonio del gruppo carbonile centrale sia elettrofilo e i due atomi di carbonio adiacenti leggermente nucleofili.
La temperatura di sublimazione del composto (ΔsubH°) è pari a 89,1 kJ/mol.[7]
Il composto risulta combustile e incompatibile con forti agenti ossidanti.[8] Il composto presenta infatti i seguenti valori:
- entalpia di vaporizzazione = 65,7 kJ/mol a 140 °C[9]
- entalpia di fusione = 20,2 kJ/mol a 34 °C[10]
- entropia di fusione = 65,78 J/mol*K a 307,2K[10]
- energia di ionizzazione = 8,5 ± 0,1 eV[11]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Un metodo è quello in cui l'acido fenilacetico viene fatto reagire con anidride acetica e acetato di potassio anidro e sottoposto a riflusso per due ore a 140-150°C. La miscela viene distillata lentamente in modo che il prodotto sia principalmente acido acetico. In questa reazione viene rilasciata anidride carbonica. Il liquido risultante è una miscela di dibenzil chetone e impurità minori. Riscaldando la miscela oltre 200-205°C porta alla resinificazione con diminuzione della resa del chetone.[12]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il dibenzil chetone viene spesso utilizzato in una reazione di condensazione aldolica con il benzile e una base per creare tetrafenilciclopentadienone:[13]
![{\displaystyle {\ce {C5H4O + C15H14O ->[{KOH}][{EtOH, Δ}] C29H20O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1961dd1fb2b65ef69380cf47f67f3a7899f4a0da)
Il dibenzil chetone risulta:[4][8]
- insolubile in acqua,
- leggermente solubile in cloroformio e metanolo,
- solubile in solventi organici e oli,
- molto solubile in etanolo
Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
- spettro 1H NMR[14]
- spettro 13C NMR[15]
- spettro GC-MS[16]
- spettro MS[17]
- spettro FTIR[18]
- spettro ATR-IR[19]
- spettro IR in fase di vapore[20]
- spettro Raman[21]
- spettro UV/Vis[22]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è utilizzato come aroma alimentare.[23][24][25]
Riferimenti normativi
[modifica | modifica wikitesto]Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Computed by OEChem 2.3.0 (PubChem release 2024.12.12)
- ^ a b Springall, H.D.; White, T.R., Heats of combustion and molecular structure. Part II. The mean bond energy term for the carbonyl system in certain ketones, J. Chem. Soc., 1954, 2765-27
- ^ a b Cox, J.D.; Pilcher, G., Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, New York, 1970, 1-636
- ^ a b Food safety and quality: details, su www.fao.org. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) PubChem, 1,3-Diphenyl-2-propanone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ H. D. Springall e T. R. White, Heats of combustion and molecular structure. Part II. The mean bond energy term for the carbonyl system in certain ketones, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1954, p. 2764, DOI:10.1039/jr9540002764. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ a b (EN) 1,3-Diphenylacetone | 102-04-5, su ChemicalBook. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) Richard M. Stephenson e Stanislaw Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer Netherlands, 1987, DOI:10.1007/978-94-009-3173-2, ISBN 978-94-010-7923-5. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ a b (EN) William E. Acree, Thermodynamic properties of organic compounds, in Thermochimica Acta, vol. 219, 1993-05, pp. 97-104, DOI:10.1016/0040-6031(93)80486-T. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ George Gerald Henderson e Robert Henry Corstorphine, CXXXIII.—Condensation of benzil with dibenzyl ketone, in J. Chem. Soc., Trans., vol. 79, n. 0, 1901, pp. 1256-1264, DOI:10.1039/ct9017901256. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ Charles D. Hurd e Charles L. Thomas, Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone, in J. Am. Chem. Soc., vol. 58, n. 7, 1936, p. 1240, DOI:10.1021/ja01298a043.
- ^ (EN) Organic Syntheses Procedure, su www.orgsyn.org. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) Wiley Science Solutions, 1,3-Diphenylpropanone, su SpectraBase. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) Wiley Science Solutions, 1,3-DIPHENYL-2-PROPANONE, su SpectraBase. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for 1,3-Diphenyl-2-propanone (HMDB0032561), su hmdb.ca. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) Wiley Science Solutions, 1,3-DIPHENYL-2-PROPANONE, su SpectraBase. URL consultato il 24 febbraio 2025.
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- ^ (EN) Wiley Science Solutions, 1,3-Diphenylacetone, su SpectraBase. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) NIST Office of Data and Informatics, 2-Propanone, 1,3-diphenyl-, su webbook.nist.gov. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ 1,3-DIPHENYL-2-PROPANONE | FEMA, su www.femaflavor.org. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ (EN) Kathie L. Dionisio, Katherine Phillips e Paul S. Price, The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products, in Scientific Data, vol. 5, n. 1, 10 luglio 2018, DOI:10.1038/sdata.2018.125. URL consultato il 24 febbraio 2025.
- ^ WHO | JECFA, su apps.who.int. URL consultato il 24 febbraio 2025.
Altri progetti
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