Nell'agosto 1999 venne messo sotto contratto dal Manchester United. Venne ceduto in prestito al Port Vale e poi al Preston North End prima in prestito e poi a titolo definitivo. Nell'ottobre 2004, dopo due periodi di prestito al Norwich City, venne acquistato dal Leeds.[1] Il 13 luglio 2007 venne prelevato dal Fulham per 1,5 milioni di sterline.[2] Nell'agosto 2008, Healy rilasciò una dichiarazione di stima verso il Sunderland e il 22 agosto 2008 firmò un contratto triennale proprio con la squadra allenata da Roy Keane.[3]
Il 30 gennaio 2011 si trasferisce a titolo definitivo al Rangers; l'anno seguente, dopo aver segnato 4 gol in 19 partite con la squadra scozzese, passa a titolo definitivo al Bury.
Debuttò con la sua Nazionale nordirlandese nel febbraio 2000 in un match amichevole contro il Lussemburgo e da allora è stato una pedina inamovibile per anni della squadra.
Nell'agosto 2006, in occasione della sua 50º presenza con la maglia della Nazionale in un match contro la Finlandia, Healy indossò per la prima volta la fascia da capitano.