Cloralio

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Cloralio
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
Tricloroacetaldeide
Nomi alternativi
2,2,2-tricloroacetaldeide
2,2,2-tricloroetanale
cloralio anidro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2HCl3O
Massa molecolare (u)147,39 g/mol
Aspettoliquido incolore oleoso
Numero CAS75-87-6
Numero EINECS200-911-5
PubChem6407
DrugBankDBDB02650
SMILES
C(=O)C(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,404
Indice di rifrazione1,45572
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K9,66
Solubilità in acquaForma idrato solubile
Temperatura di fusione−57,5 °C
Temperatura di ebollizione97,8 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)480 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Il cloralio (o tricloroacetaldeide) è un composto chimico avente formula C2HCl3O e numero CAS 75-87-6. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore e irritante, dall'odore pungente.

Il cloralio reagisce con l'acqua per formare l'idrato di cloralio, una volta usato come sedativo e ipnotico.

Il cloralio venne sintetizzato per la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig.[2]

Il cloralio viene prodotto per clorurazione dell'etanolo.[2]

Viene inoltre prodotto come intermedio nella sintesi di vari prodotti, ad esempio per il DDT.[2]

Commercialmente, il cloralio si produce con la clorurazione dell'acetaldeide in acido cloridrico, che produce idrato di cloralio. Questa reazione è catalizzata dal tricloruro di antimonio:

L'idrato di cloralio è distillato dal miscuglio prodotto dalla reazione. Il distillato è dunque disidratato con acido solforico concentrato, dopo di che il livello dell'acido, il quale contiene l'acqua, verrà rimosso:

Il prodotto di questa ultima reazione è purificato tramite distillazione frazionata.[3]

Reazioni tipiche

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Il cloralio tende a reagire con l'acqua (formando idrato di cloralio) e con gli alcoli.

Oltre la sua tendenza ad idratarsi, il cloralio è un importante precursore nella sintesi del DDT. Per utilizzare il cloralio al fine di produrre DDT, lo si tratta con il clorobenzene in presenza di una quantità catalizzatrice di acido solforico:

Questa reazione è stata descritta da Othmar Zeidler nel 1874.[4] Anche l'erbicida dimetossi-DDT è prodotto a partire dal cloralio.

Trattando il cloralio con idrossido di sodio si ottiene cloroformio e formiato di sodio:

Il cloralio è ridotto facilmente a tricloroetanolo, che è prodotto dal corpo tramite il cloralio stesso.[3]

Viene impiegato per la produzione dell'idrato di cloralio.

Il cloralio e l'idrato di cloralio hanno le stesse proprietà biologiche dato che il primo si idrata rapidamente. L'idrato di cloralio era normalmente somministrato ai pazienti senza effetti latenti. L'esposizione prolungata ai vapori è comunque dannosa, con una LD50 per un'esposizione di quattro ore di 440 mg/m3.[3]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2011
  2. ^ a b c Cloralio e idrato di cloralio
  3. ^ a b c (EN) Reinhard Jira, Erwin Kopp e Blaine C. McKusick, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a06_527.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 9 marzo 2017.
  4. ^ (EN) Othmar Zeidler, I. Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, n. 2, 1º luglio 1874, pp. 1180–1181, DOI:10.1002/cber.18740070278. URL consultato il 9 marzo 2017.

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