Carbodiimmidi
Le carbodiimmidi sono una famiglia di composti organici aventi formula chimica generale R-N=C=N-R'.[1] Derivano dalla specie chimica strutturalmente più semplice, la carbodiimmide, di formula HN=C=NH,[2] per sostituzione formale di entrambi gli atomi di idrogeno con gruppi alchilici o arilici.[3]
La molecola della carbodiimide capostipite è poco stabile, e inoltre si trova in equilibrio tautomerico con la cianammide, tautomero maggioritario che è alquanto più stabile.[4] La sostituzione degli idrogeni con i gruppi R elimina la possibilità di equilibrio tautomerico nelle carbodiimidi organiche.
Nella capostipite HN=C=NH (e poi in tutte le carbodiimidi) l'atomo di carbonio centrale è allo stato di ossidazione massimo, +4, come nell'anidride carbonica, isoelettronica. Come in quest'ultima, il carbonio è ibridato sp, mentre gli atomi di azoto sono ibridati sp2 e hanno quindi coordinazione planare trigonale. Di conseguenza, come per la capostipite HN=C=NH, le carbodiimidi hanno isomeri geometrici cis e trans.
Con il termine carbodiimmide ci si riferisce di norma non tanto alla capostipite HN=C=NH, ma ad una qualsiasi molecola organica di formula R-N=C=N-R'.[5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 798, ISBN 978-1-118-13357-6.
- ^ (EN) PubChem, Carbodiimides, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 marzo 2025.
- ^ carbodiimide (CHEBI:53091), su ebi.ac.uk. URL consultato il 23 marzo 2025.
- ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg e Arnold Frederik Holleman, Anorganische Chemie, 103. Auflage, De Gruyter, 2017, p. 1057, ISBN 978-3-11-026932-1.
- ^ Carbodiimmide, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 10 giugno 2015.
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