Dopo avere giocato al college a football a Texas, Westbrook fu scelto come quinto assoluto nel Draft NFL 1997 dai Detroit Lions, dove giocò fino al 2001[1]. Il primo intercetto in carriera lo ritornò subito in touchdown e terminò la sua prima stagione con 20 passaggi deviati, venendo inserito nella formazione ideale dei rookie da USA Today. Il 30 novembre 2000, contro i Minnesota Vikings si ruppe il tendine d'Achille, venendo inserito in lista infortunati. Malgrado la prematura concluse della stagione, quell'anno terminò con un primato personale di 6 intercetti. In seguito giocò per i Dallas Cowboys (2002) e i Green Bay Packers (2002-2003).
^(EN) 1997 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).