Beta-carboline

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Beta-carboline
Struttura di base delle beta-carboline
Struttura di base delle beta-carboline
Nome IUPAC
9H-β-carboline
Nomi alternativi
9H-piridina[3,4-b]indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H8N2O
Massa molecolare (u)168.20 g/mol
Numero CAS244-63-3
Numero EINECS205-959-0
PubChem64961
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione199 °C
Indicazioni di sicurezza

La β-carbolina o beta-carbolina (9H-piridina[3,4-b]indolo) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine) fuso con un nucleo di indolo. Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline. Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide) ed un estere del triptofano.

La struttura della β-carbolina è simile a quella delle triptamine, dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli. Si pensa pertanto che la biosintesi delle β-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine.

Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:

Sostituti Beta-carboline
Sostituti Beta-carboline

Esempi di β-carboline

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Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:

Nome
Banda rossa
Banda blu
R1 R6 R7 Struttura
β-Carbolina
×
×
H
β-Carboline
Triptolina    
H
H
H
Triptolina
Pinolina    
H
OCH3
H
Pinolina
Harmana
×
 
H
H
Harmana
Armina
×
×
H
OCH3
Armina
Armalina
×
 
H
OCH3
Armalina
Tetraidroarmina    
H
H
OCH3
Tetraidroarmina

Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante, ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi[1][2][3], ovvero impediscono la degradazione di catecolamine (adrenalina, noradrenalina, melatonina, dopamina) e serotonina, causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi, compresi gli esseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.[2]

Le Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine, mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA.[4]

Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi (0.45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala o Passiflora, vengono associate con alcuni allucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale. Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.[1]

Piante contenenti β-carboline

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Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici.[1]

  1. ^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio, su autistici.org.
  2. ^ a b James C. Callaway, Tryptamines, Beta-carbolines and You, in Newsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies.
  3. ^ James C. Callaway, Ayahuasca, a volte, su psiconautica.in. URL consultato il 26 novembre 2012 (archiviato dall'url originale il 22 dicembre 2015).
  4. ^ Giorgio Coccagna, Il sonno e i suoi disturbi, Piccin-Nuova Libraria, 2000, ISBN 978-88-299-1526-2.

Voci correlate

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