Anello aromatico semplice

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Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo (regola di Hückel). Spesso hanno nomi comuni derivanti dall'uso consolidato. Essi si trovano di solito come parte di molecole più complesse. Tipici anelli aromatici semplici sono il benzene e l'indene.[1]

Gli anelli aromatici semplici possono essere eterociclici se uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio, per esempio azoto, ossigeno o zolfo.[2] Possono essere monociclici come il benzene, biciclici come il naftalene, triciclici come l'antracene o policiclici come il pirene.

Criteri di aromaticità

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Lo stesso argomento in dettaglio: Composti aromatici § Descrizione.
  • La molecola deve essere ciclica e avere geometria planare.
  • Ogni atomo presente nell'anello deve essere ibridato sp2 con il restante orbitale p non ibridato, che si sovrappone lateralmente con gli orbitali p degli altri atomi dell'anello (sistema completamente coniugato).
  • Deve contenere un numero dispari di coppie di elettroni π che soddisfino la regola di Hückel: (4n + 2) elettroni π, con n numero intero maggiore o uguale a zero.

Al contrario molecole con 4n elettroni π sono antiaromatiche (da non confondere con non aromatiche).

Elenco di anelli aromatici

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Anelli a 5 atomi: Anelli a 5 atomi condensati con anelli a 6 atomi:

Pirrolo

Indolo

Carbazolo

Furano

Benzofurano

Dibenzofurano

Tiofene

Benzotiofene

Dibenzotiofene

Imidazolo

Benzimidazolo

Purina

Pirazolo

Indazolo
 

Ossazolo

Benzossazolo
 

Isossazolo

Benzisossazolo
 

Tiazolo

Benzotiazolo
 

Isotiazolo

Benzisotiazolo
 

1,2,3-triazolo

1,2,4-triazolo
 
Anelli a 6 atomi: Anelli a 6 atomi condensati con anelli a 6 atomi:

Benzene

Naftalene

Antracene

Piridina

Chinolina

Acridina

Pirazina

Chinossalina

Fenazina

Pirimidina

Chinazolina

Pteridina

Piridazina

Cinnolina

Ftalazina

1,2,3-triazina

1,2,4-triazina

1,3,5-triazina
  1. ^ (EN) Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.
  2. ^ (EN) Eicher, T.; Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2nd ed. 2003, ISBN 3-527-30720-6.

Voci correlate

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