Auraptene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Auraptene
Nome IUPAC
7-((E)-3,7-Dimetilocta-2,6-dieniossi)-2H-cromen-2-one
Nomi alternativi
7-geranilossicumarina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H22O3
Massa molecolare (u)298,376
Numero CAS495-02-3
PubChem1550607
SMILES
CC(=CCCC(=CCOC1=CC2=C(C=C1)C=CC(=O)O2)C)C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'auraptene è una sostanza organica appartenente alla famiglia delle cumarine, presente in particolare nella buccia di agrumi come l'arancio amaro e il limone. È ben rappresentato anche nelle piante della famiglia delle Rutacee.

Ha suscitato interesse nel campo della biochimica nutrizionale per le sue interessanti proprietà biologiche. Sembra, infatti, che possa fungere da inibitore naturale di una classe di enzimi chiamate metalloproteinasi, che intervengono nei fenomeni infiammatori; in più inibisce l'esterificazione del colesterolo endogeno, un fenomeno che se malregolato può condurre a problemi di ipercolesterolemia e susseguenti cardiovasculopatie. Studi sono anche in corso per verificare il suo potenziale "chemiopreventivo", ossia di prevenzione della comparse di patologie tumorali.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.03.2013
  • Genovese S, Epifano F: Curr Drug Targets. 2011 Mar 1; 12(3):381-386.
  • de Medina P et al. Mol Pharmacol. 2010 Nov; 78(5):827-36.
  • Iranshahi N et al. Planta Med. 2008 Feb; 74(2):147-50.

Voci correlate

[modifica | modifica wikitesto]
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia